(Подольской епархии Московской митрополии), находится в г. Серпухове Московской обл. на левом берегу р. Нары. Основан кн. Владимиром Андреевичем Храбрым по благословению прп. Сергия Радонежского (ПСРЛ. Т. 15. Вып. 1. С. 107-108; Т. 18. С. 114). Строительство В. м. было частью программы кн. Владимира по укреплению своей резиденции на Оке (возведение дубовой крепости на месте с. Серпуховского, жители к-рой получили статус горожан). По просьбе князя прп. Сергий Радонежский с учеником прп. Афанасием Высоцким Старшим пришел в Серпухов, избрал на берегу р. Нары, «близ града на Высоком», место для буд. обители и 9 дек. 1374 г. совершил молитву на основание ц. в честь Зачатия Пресв. Богородицы прав. Анной; вскоре были построены деревянные кельи и ограда. Прп. Сергий поставил игуменом В. м. прп. Афанасия, дав мон-рю общежительный устав. Одним из первых пострижеников прп. Афанасия был прп. Никон Радонежский. Согласно «Слову о житии преподобного отца нашего Афанасия Высоцкого» 1697 г. (РГБ. Унд. № 288), кн. Владимир часто посещал В. м., снабдил его утварью, иконами и книгами. Павшие во время Куликовской битвы воины серпуховского ополчения были погребены в В. м., в братской могиле, над к-рой по инициативе кн. Владимира был построен и весной 1381 г. освящен каменный Зачатиевский храм. Одновременно была сооружена каменная трапезная Покровская ц.
Ок. 1380 г. некий «игумен Афанасий», к-рого большинство исследователей отождествляют с прп. Афанасием Старшим, обратился к митр. Киевскому свт. Киприану с вопросом о возможности принятия мон-рем села от жертвователя. В ответном послании (РИБ. СПб., 1908. Т. 6. Стб. 243-270) свт. Киприан осудил приобретение мон-рями вотчин, а также изложил фундаментальные правила общежития. При участии прп. Афанасия в авг. 1381 г. в мон-ре были переписаны Пандекты мон. Никона Черногорца (Столярова. Свод. С. 345-346), содержавшие также выписки из творений св. отцов о правилах общежития.
Осенью 1382 г. Афанасий Старший вместе с митр. Киприаном ушел в Киев, а затем в Студийский мон-рь, поставив настоятелем В. м. прп. Афанасия Младшего. В 1392 г. из К-поля в В. м. были посланы переписанные по благословению Афанасия Старшего сборник поучений и житий (списки: РГБ. Рогож. № 562, 1518 г.; РГБ. Рум. № 360, XVI в.), а также иконы Спасителя, Божией Матери, св. Иоанна Предтечи и др. святых (см. Высоцкий чин). До 1920 г. 7 икон находились над царскими вратами Зачатиевского собора (РГБ. Унд. № 288. Л. 127 об.-128), в наст. время 6 икон хранятся в ГТГ, 1 - в ГРМ. В 1401 г. прп. Афанасий прислал в В. м. переписанную им в к-польском Богородицком мон-ре версию Иерусалимского устава под названием «Око церковное». После кончины прп. Афанасия Младшего в 1395 г. настоятелем в сане архимандрита стал прп. Никита Костромской.
Являясь форпостом юж. границ Московского гос-ва, В. м. пользовался поддержкой вел. князей, царей, воевод. В 1408-1409 гг. мон-рь разорялся войсками хана Едигея и вел. кн. литовского Свидригайло. В 1472 г. духовной грамотой дмитровский кн. Юрий Васильевич дал архим. Игнатию «на Высокое» 12 р. серебром, а также с. Ивановское (ДДГ. № 68). К сер. XVI в. к В. м. были приписаны 4 погоста, 89 деревень, Высоцкий бор. 10 марта 1542 г. вел. кн. Иоанн IV Васильевич Грозный дал архим. Киприану грамоту о том, что за мон-рем утверждались права суда над крестьянами своих вотчин, на добывание железной руды на монастырской земле, на охрану монастырских лесов от произвольной порубки. Грамотой 1570 г. царя Иоанна IV на имя архим. Агапита с лавок монастырских крестьян не взимались пищальные деньги. В XVI в. под Серпуховом часто устраивались сборы войск, на к-рых присутствовали вел. князья, бояре и воеводы. Посещения В. м. (в 1556, 1570 и 1574) Иоанном Грозным и позднее Борисом Годуновым сопровождались вкладами и льготами. Весной 1571 г. В. м. сожгли войска хана Девлет-Гирея, судьба архим. Агапита неизвестна. Льготной грамотой 1572 г. разоренный мон-рь освобождался от уплаты дани на 5 лет. В февр. 1610 г. В. м. был, вероятно, сожжен войсками польск. полковника А. Млоцкого, затем восстановлен. Царскими грамотами 29 дек. 1614 г. и 22 марта 1621 г. подтверждались прежние льготы. В 1647 г. для обеспечения обороны от крымских татар царь Алексей Михайлович повелел архим. Пафнутию поставить каменную ограду, дав на ее сооружение 1 тыс. р.
В В. м. делались богатые вклады. В 1627 и 1628 гг. патриарх Московский Филарет пожертвовал книги, деревянный резной крест и деньги, в 1637 г. царь Михаил Феодорович дал 100 р. на помин отца, патриарха Филарета. Вкладчиками В. м. были землевладельцы Серпуховского и соседних уездов - князья и бояре Воротынские, Ахамашуковы-Черкасские, Засекины, Лобановы-Ростовские, Лыковы, Сонцевы, Патрикеевы, Тутолмины, Бутурлины, Воейковы; в 60-х гг.- царский тесть И. Д. Милославский, боярин Б. И. Морозов. В 70-х гг. особо богатые вклады поступили от Нарышкиных, вотчина к-рых находилась на Серпуховской земле. В 1675 г. царица Н. К. Нарышкина пожертвовала «по родителям своим» 52 пуда меди для переливки колокола и 295 р. за работу мастеру. В 1697 г. брат царицы Л. К. Нарышкин пожертвовал 580 р. на возобновление соборного иконостаса. Боярыня М. Т. Нарышкина украсила окладом Тихвинскую икону Божией Матери, пожертвовала шитую золотом, серебром, шелком и жемчугом плащаницу, а также дала 450 р. на строительство ц. во имя прп. Афанасия Афонского. Согласно вкладной книге мон-ря, в 1655 г. во время морового поветрия умерли неск. старцев. Часть оставшихся после них денег была положена в монастырскую казну на помин, др. часть роздана с той же целью по церквам.
В 1678 г. к В. м. было приписано 400 дворов, доход составлял 90 р. 35 к., в 1700 г.- 379 дворов, в 1744 г.- 2963 крестьянина; в кон. XVII - нач. XVIII в. к В. м. был приписан серпуховской Владычный мон-рь, 2 часовни на р. Наре и на Тульском тракте. В Москве, на Пятницкой ул., В. м. имел деревянное подворье, на к-ром в 20-х гг. XVIII в. проживали «на постое» военные. Мон-рь владел обширной вотчиной, в т. ч. селами и деревнями Заборье, Игумново, Борисово, Бутурлино, Гольцы, Нефёдова, Собакино, Стромилово, Новинки, Ивановское, Паниково, Дракино, Мартьянова, Арнеева и Княгинина, Навсходы и др., мельницей на р. Наре. В 1760 г. на монастырской земле купец Кисельников построил суконную фабрику, за к-рую обязался вносить в обитель арендную плату 60 р. в год. В 1764 г. В. м. был отнесен к 3-му классу, лишился вотчин, существовал на штатное содержание и пожертвования; к кон. XIX в. владел 166 дес. земли. Ежегодно мон-рь получал из казны 711 р. 72 к.
В 1763 г. в В. м. проживали архим. Иннокентий, ок. 70 насельников, 57 чел. приказных и разных служителей, 22 инвалида, в т. ч. штаб-, обер- и унтер-офицеры. С 1764 г. В. м. управляли игумены, с 1799 г.- архимандриты, среди к-рых - буд. еп. Феофан (Чарнуцкий), Архангельский еп. Неофит (Докучаев-Платонов), Олонецкий архиеп. Дамаскин (Россов). В 1738 г. в В. м. был сослан лишенный сана архим. тульского Предтеченского мон-ря Дионисий, в окт. 1823 г. мон. Авель Прорицатель. В нач. XX в. в В. м. проживали архимандрит, 6 иеромонахов, 4 иеродиакона, 3 монаха и 12 послушников. В В. м. существовала б-ка, ризница, в к-рой хранились 2 ризы, по преданию принадлежавшие прп. Сергию, покровцы и пелена XVII в., более 20 напрестольных серебряных и кипарисовых крестов, церковная утварь, митры. В мон-ре имелась школа для мальчиков, при Покровской ц.- больница.
К нач. ХХ в. в мон-ре было 7 каменных храмов. Зачатиевский собор XIV в. пострадал при нашествии Девлет-Гирея и, как подтвердили раскопки 1974, 1976-1978 гг., был разобран. К сер. XVI в. на его месте возвели кирпичный собор. 2-светный четверик 5-главого крестово-купольного 4-столпного храма поставлен на высокий подклет, в кладку к-рого вошло основание прежнего храма. С 3 сторон собор окружен крытой 2-ярусной обходной галереей, на к-рую первоначально вели 3 лестницы. Разновеликие арки галереи опираются на квадратные столбы, украшенные филенками. Уникальной особенностью является 3-частная граненая апсида с узкими щелевидными окнами. Фасады расчленены лопатками на 3 прясла и завершены рядом закомар, отрезанных карнизом от поля стены. В кон. XVII - нач. XVIII в. на средства Нарышкиных была перестроена верхняя часть собора: переложены своды и барабаны с главами, позакомарное покрытие заменено 4-скатной кровлей, переделаны окна. В откосе окна центральной апсиды сохранились фрагменты росписи 1-й пол. XVIII в. В 1880 г. собор вновь был расписан, в 1899 г. росписи были поновлены.
В 1-й пол. XVII в. с северо- и юго-востока к собору были пристроены приделы в честь Рождества Пресв. Богородицы и во имя свт. Николая Чудотворца. В 1697 г. на средства Л. К. Нарышкина на месте Никольского придела было построено 3-этажное здание, на 1-м этаже к-рого была освящена ц. во имя свт. Николая Чудотворца, на 2-м находилась ризница, над ней - одноглавая ц. во имя прп. Сергия Радонежского (в XVI - 1-й пол. XVII в. в мон-ре, вероятно, существовала Сергиевская ц., престол к-рой был перенесен в новый храм). По челобитной гр. М. Г. Головина имп. Анне Иоанновне 1740 г. Никольская ц. была перестроена, появилась граненая алтарная апсида. В XVIII в. фасады здания были завершены фронтонами. В описи мон-ря 1833 г. упоминаются росписи Сергиевской ц. Отреставрированный в 1873 г. на средства гр. Шибаевых Никольский храм был также украшен масляной живописью.
Внешний вид трапезной Покровской ц. 1381 г. неизвестен. После ее разрушения в 1571 г. была построена новая кирпичная Покровская ц. на высоком подклете, в к-ром располагались теплый погреб, хлебня, кузница, угольная. Здание представляло собой большую одностолпную палату, соединенную галереей с Зачатиевским собором. В 1697 г. на средства Нарышкиных Покровская ц. была перестроена в стиле московского барокко. Высокий четверик увенчали декоративные кокошники и глава на граненом барабане; окна были обрамлены наличниками с килевидными завершениями. Барабан главы и фасады церкви украшали полихромные изразцы, на нек-рых находились изображения российского гос. герба - двуглавого орла. В нач. XIX в. храм был перестроен в стиле классицизма: четверик увенчали треугольные фронтоны и купол с главкой на барабане. В 1872 г. храм расширили за счет пристройки с сев.-вост. стороны придела в честь Похвалы Пресв. Богородицы (одноименный престол существовал ранее при монастырской больнице, здание к-рой разобрали). В 1902 г. храм был отреставрирован на средства казначея Троице-Сергиевой лавры архим. Никона (Рождественского). Иконостас был устроен в 1697 г. на средства царского спальника кн. О. В. Засекина (в 1855 и 1884 обновлен).
В 1624 г. в мон-ре были построены каменные ворота с надвратной ц. во имя святителей Василия Великого, Григория Богослова и Иоанна Златоуста. Церковь была увенчана 3 шатрами, отделенными от нижних ярусов 2 рядами кокошников. По инициативе архим. Герасима в 1727 г. на месте обветшавшей церкви была построена одноименная 3-ярусная надвратная церковь, завершавшаяся звонницей. В 1840 г. на ее месте сооружена надвратная церковь-колокольня, освященная в 1843 г. митр. Московским св. Филаретом (Дроздовым). Классицистическая церковь стоит на бровке высокого прибрежного холма, объединяя ансамбль мон-ря. Квадратный в плане 1-й ярус имеет 3 арочных проезда, центральный из к-рых - св. ворота. 2-й ярус - ц. во имя Трех святителей, крестообразная в плане, выступающие объемы оформлены пилястровыми портиками с аттиками и фронтонами, как и арки проездов 1-го яруса. 3-й ярус - 8-гранная башня колокольни с арочными проемами звонов и декоративными глухими нишами, с пилястрами на ребрах граней. Башня увенчана куполом с окнами-люкарнами. До 1931 г. на 3-м ярусе колокольни было 14 колоколов.
Между Зачатиевским и Покровским храмами, на месте часовни с могилой прп. Афанасия Младшего, в 1697 г. на средства Нарышкиных была построена деревянная ц. во имя прп. Афанасия Афонского. В 1878 г., в память 500-летия основания обители, вместо нее была выстроена каменная ц. во имя преподобных Афанасия Афонского и Сергия Радонежского. Внутренние переходы соединяли ее с Зачатиевским и Покровским храмами. В Афанасиевской ц. над местом захоронения прп. Афанасия Младшего стояла резная деревянная сень, резной иконостас был выполнен в русско-визант. стиле. Храм разобран в 1967 г., на его месте построено крытое, в рус. стиле, крыльцо Зачатиевского собора. В XVII в. недалеко от юго-вост. башни ограды существовала ц. во имя мч. Димитрия, что подтверждается археологическими исследованиями 1985-1986 гг. В 1728 г. храм был отремонтирован и освящен архим. Герасимом, но, вероятно, в сер. XVIII в. упразднен.
В 1896 г. по проекту архит. Р. И. Клейна на средства фабриканта Н. Н. Коншина за вост. стеной В. м. на монастырском кладбище была построена ц. во имя Всех святых, к-рая представляет собой яркий пример стилизации с применением элементов визант. и романской архитектуры. Квадратный в плане храм на подклете увенчан декоративным шатром, с 3 сторон окружен открытой галереей. Сложенный из кирпича, храм был облицован розовым и серым гранитом. Под церковью была устроена семейная усыпальница Коншиных.
Кирпичная на белокаменном цоколе ограда, возведенная в XVII в., имела оборонительное значение. 4 многогранные угловые башни заканчивались зубцами и, судя по изображению на иконе XVIII в., шатровым покрытием, в XIX в. замененным гранеными куполами со шпилями. В 1-й пол. XVIII в. параллельно вост. пряслу стены был построен одноэтажный кирпичный настоятельский корпус с крыльцом и светелкой, над к-рой во время ремонта 1835 г. был надстроен 3-угольный фронтон. В 1834 г. возвели новый 2-этажный келейный корпус, примыкающий к жилым палатам XVIII в.
В нояб. 1918 г. в мон-ре разместилась 4-я рота 5-го Земгальского латыш. стрелкового полка, за оградой производились расстрелы. В кон. 1919 г. латыш. стрелки ушли из В. м., но часть его территории была передана концлагерю. Когда в 20-х гг. в соседнем Владычном жен. мон-ре разместилось военное уч-ще, ок. 95 монахинь поселились в настоятельском корпусе и подсобных помещениях В. м., настоятель архим. Пантелеимон (Орлов) занял верхние кельи Покровской ц. Летом 1924 г. мон-рь посетил Патриарх Московский свт. Тихон (Белавин). В 1928 г. В. м. был закрыт, Покровский храм обращен в приходский, но на территории обители проживали архим. Пантелеимон (Орлов), игум. Никон (Хрулькевич), иеромонахи Кронид (Дубровный Кирилл Иродионович), Кир (Севастианюк), Серапион (Кушин), иеродиаконы Терентий (Чернявский Терентий Иларионович), Иринарх (Белявский). Вскоре архим. Пантелеимон был арестован и сослан в Печору, а игум. Никон - в Архангельск. Братия и прихожане регулярно переписывались с сосланными. Так, в 30-х гг. к архим. Пантелеимону и игум. Никону ездили монахини Маврикия (Сереженькина) и Еликонида (Волкова) и Д. А. Крылова. С сент. 1930 г. в Покровской ц. служили иером. Кронид и иеродиак. Терентий, в обители проживал келейник арестованного еп. Максима (Жижиленко) иером. Косма (Трусов). В нояб. 1930 г. были арестованы иеромонахи Кронид и Косма, 4 дек. 1930 г.- иеродиак. Терентий.
С 30-х гг. в помещениях В. м. располагались казармы, склады, гаражи, коммунальные квартиры и др. В 30-60-х гг. были разрушены 3 башни и бо́льшая часть стен. В результате археологических раскопок летом 1985 г. было обнаружено древнее погребение - мощи прп. Афанасия Младшего, обретенные 24 сент. 1994 г.
Решением Свящ. Синода 25 марта 1991 г. В. м. возрожден, 10 апр. 1991 г. торжественно открыт, митр. Крутицкий Ювеналий (Поярков) постриг 3 первых насельников. 8 сент. 1994 г. был освящен восстановленный Покровский храм, в к-ром совершаются богослужения. 6 сент. 1996 г. была освящена Сергиевская ц., 18 июня 1997 г.- Никольская ц., 25 сент. 2001 г.- Зачатиевский собор. В 1994-1998 гг. восстановили Трехсвятительский храм, колокольню, настоятельский и братский корпуса, ограду; устроены муж. и жен. гостиницы. В В. м. более 20 насельников, с 25 марта 1991 г. настоятель - архим. Иосиф (Балабанов), с 16 февр. 1999 г.- игум. Кирилл (Костиков).
чудотворный образ Божией Матери «Неупиваемая Чаша», прославившийся исцелениями от пьянства, икона свт. Николая (Можайского) (XIV в.), икона вмч. Георгия Победоносца новгородского письма (XV в.), к-рую брали в походы воины серпуховского войска, образ прп. Серафима Саровского с частицей от его рубашки, епитрахиль и личные вещи св. прав. Иоанна Кронштадтского. В Покровском приделе находится рака с мощами прп. Афанасия Младшего. В обители хранятся ок. 300 частиц мощей святых. У иконы «Неупиваемая Чаша» ежедневно совершаются молебны с водоосвящением, у мощей прп. Афанасия по пятницам - братский молебен с акафистом.
17 июня 2021 года монастырь получил статус ставропигиального.